Eksik olduğum çok açık bir şekilde bunu yapmak için var mı? Sadece küçük resimler yapmaya çalışıyorum.

Maksimum boyutunu tanımlar. Sonra, min(maxwidth/width, maxheight/height) alarak yeniden boyutlandırma oranını hesaplamak.

Uygun boyut oldsize*ratio.

Tabii ki de bunu yapmak için bir kütüphane yöntem vardır: yöntem Image.thumbnail.
Aşağıda (düzenlenmiş) PIL documentation den bir örnek.

import os, sys
import Image

size = 128, 128

for infile in sys.argv[1:]:
    outfile = os.path.splitext(infile)[0]   ".thumbnail"
    if infile != outfile:
        try:
            im = Image.open(infile)
            im.thumbnail(size, Image.ANTIALIAS)
            im.save(outfile, "JPEG")
        except IOError:
            print "cannot create thumbnail for '%s'" % infile